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    氨基酸衍生化二苯并-18-冠-6的五种合成探讨及制备方法

    作者:NG体育 发布时间:2022-08-09 10:16:39 次浏览

    鉴于冠醚本身具有很多新奇的化学结构和独特性质,人们对该类化合物的合成和应用研究日益广泛、深入。特别是芳香族冠醚,因更佳的光谱性质和更易功能化等特点,它们的分子设计、合成-直是化学领域尤其是超分子领域的热点之一,由于给冠醚环接上取代基后,不但能改变其脂溶性,减小毒性,同时还能提高配位性能。 氨基酸是生命体必需的物质,是蛋白质的基本结构单元,是有机体重要的组成部分,同时又是良好的配体,具有多齿配位结构(N和O),能够和许多金属离子配位,形成稳定的络合物,从而对其检测,尤其是对过渡金属离子、稀有金属离子的检测灵敏度都很高。而且,含有自由的氨基(-NH2)、 羧基(-COOH), 能与许多氢键的给、受体通过分子间氢键结合起来,形成更大的分子或超分子结构。 氨基乙酸衍生化二苯并-18-冠-6的合成探讨 方法一: 称取氨基乙酸0.15g (2.00 mmol),置于50mL的三口烧瓶中,再滴加1.0mL质量分数为2.0%的氢氧化钠溶液,充分反应后蒸干溶剂,得到氨基乙酸钠。再加入0.52g (1.00mmol)二溴二苯并-18-冠-6和25.0mL甲醇,在62C左右回流加热12h (薄层色谱法(TLC)跟踪反应),反应物由白色(无色)完全变为黄色时,停止反应,减压蒸馏除去甲醇,再用4.0% (质量分数)氢氧化钠溶液使残留物充分溶解,过滤,除去未反应的二溴二苯并-18-冠-6,滤液用稀盐酸调节pH值为3~4,有黄色沉淀生成。静置,抽滤,得到粗产品,再经柱层析分离(硅胶H为载体,乙酸乙酯为洗脱液),得到黄色固体,产率70%。 合成路线: 方法二: 操作同方法1,分别改变溶剂甲醇为甲苯、二甲亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF),其它操作不变,回流至反应完全(TLC跟踪反应历程)后,停止反应,减压蒸馏,除去有机溶剂,再用4.0% (质量分数)氢氧化钠溶液使残留物充分溶解,过滤,除去未反应的二溴二苯并-18-冠-6,滤液用稀盐酸调节pH值为3~4,有黄色沉淀生成。静置,抽滤,得到粗产品,再经柱层析分离(硅胶H为载体,乙酸乙酯为洗脱液),得到黄色固体。 方法三: 称取- -定量的氯乙酸,置于三口烧瓶中,加入适量2.0mol/L的氢氧化钠溶液使其溶解,并调节pH为9~10,再称取- -定量的二胺基二苯并-18-冠-6置于此三口烧瓶中,充分混合,并保持pH值为9~10,搅拌加热7h (薄层色谱法(TLC)跟踪反应)后,冷却至室温,抽滤,滤饼用5.0% (质量分 数) NaOH溶液充分洗涤,汇集洗涤液,减压蒸馏除去部分水分,加入稀盐酸调节pH值为3~4,有黄色沉淀生成,抽滤,得到粗产品,再经柱层析分离(硅胶H为载体,乙酸乙酯为洗脱液),得到黄色固体,产率80%。 合成路线: 方法四: 操作同方法3,分别改变溶剂甲醇为甲苯、二甲亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF),其它操作不变,回流至反应完全(TLC 跟踪反应历程)后,冷却至室温,抽滤,滤饼用5.0% (质量分数) NaOH溶液充分洗涤,汇集洗涤液,减压蒸馏除去部分水分,加入稀盐酸调节pH值为3~4,有黄色沉淀生成,抽滤,得到粗产品,再经柱层析分离(硅胶H为载体,乙酸乙酯为洗脱液),得到黄色固体。 方法五: 在配有回流装置的250mL的三颈烧瓶,N2氛围中加入0.15mol二胺基二苯并-18-冠-6和50mL的DMF ,加热搅拌,使其溶解,再依次加入0.2mol无水碳酸钾、0.01mol 碘化亚铜和0.15mol的氯乙酸,加热回流5h后(TLC跟踪反应历程),停止反应,冷却至室温,抽滤,滤饼用5.0% (质量分数) NaOH溶液充分洗涤,汇集洗涤液,减压蒸馏除去部分水分,加入稀盐酸调节pH值为3~4,有黄色沉淀生成,抽滤,得到粗产品,再经柱层析分离(硅胶H为载体,乙酸乙酯为洗脱液),得到黄色固体,产率88%。 供应各种超分子材料:冠醚,环糊精,杯芳烃,杯吡咯,杯咔唑,葫芦脲,柱芳烃,环芳烃,卟啉,酞菁,大环内酯,环肽,环番,咔咯,轮烷,索烃,C60,环状席夫碱,大环多胺,金刚烷衍生物的定制合成产品,如有需要请咨询我们 产品: 冠醚功能化SBA‑15型有序介孔硅 冠醚修饰的C60富勒烯 冠醚修饰的俘精酸酐 冠醚修饰的C(60)吡咯烷衍生物 香豆素修饰冠醚产品 二萘嵌苯修饰的双冠醚主体 冠醚修饰的卟啉 金属卟啉修饰的冠醚大分子 邻菲啰啉修饰冠醚 合成1,2-位冠醚修饰的硫杂杯 聚苯乙烯功能化氮杂冠醚 单TTF修饰降酞菁冠醚衍生物 苯并噻唑基修饰的冠醚 冠醚修饰的四羧酸配体 钌吡啶配合物修饰的开链冠醚 环糊精接枝二聚脂肪酸基聚酯 环糊精接枝碳纳米管 环糊精接枝木粉功能材料 β-环糊精接枝碳纳米管(CNTs-β-CD) β-环糊精接枝超支化聚缩水甘油醚 β-环糊精接枝丙交酯共聚物 胰岛素-β-环糊精接枝壳聚糖复合物 环湖精(CD)接枝聚乳酸(PLA)共聚物CD-g-PLA 环糊精接枝固载醋酸纤维素 环糊精接枝聚硅氧烷固定相(DPP-β-CD) 纤维素接枝环糊精水凝胶 蚕丝纤维接枝环糊精 醋酸纤维素接枝β-环糊精 β-环糊精接枝聚丙烯酰胺(β-CD-PAM) β-环糊精接枝GTMS修饰Fe3O4磁性纳米颗粒 壳聚糖接枝β-环糊精聚合物(CS-g-CD) β-环糊精接枝海藻酸钠(Alg-β-CD) β-环糊精接枝木质素 β-环糊精接枝共聚聚丙烯酰胺絮凝 环糊精-介孔硅多功能纳米载药颗粒 环糊精接枝聚阳离子(CP) 6氨基α环糊精接枝6O羧甲基壳聚糖 6氨基γ环糊精接枝6O羧甲基壳聚糖 6氨基β环糊精接枝6O羧甲基壳聚糖 锰锌铁氧体接枝环糊精-丙烯酸水凝胶吸附 柠檬酸接枝β-环糊精(CA-β-CD) 叶酸-环糊精键接物物 叶酸接枝环糊精衍生物 温馨提示:提供的所有产品仅用于科研,不能用于人体axc
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