NG体育,ng体育官方网站

欢迎访问西安NG体育技术有限公司官方网站

图片名

全国订购热线:
18966759382

首页 > 新闻资讯 > 市场活动

市场活动
行业新闻 市场活动 技术资讯

钯催化吡啶季鏻盐的亲电官能化

作者:NG体育 发布时间:2024-06-12 09:23:06 次浏览

基于吡啶的杂联芳烃是药物分子和生物活性分子结构中的重要片段,其合成方法一直是有机合成中的热点。目前已报道的合成方法主要包括:吡啶碳氢键的直接芳基化、Minisci反应以及经典的交叉偶联反应。但这些方法都存在着一定不足之处,例如:碳氢键官能化方法多依赖于导向基团的使用,无导向的方法则区域选择性欠佳,且难以适用于复杂底物;Minisci反应受限于芳基自由基的来源以及区域选择性的问题;过渡金属催化的交叉偶联反应需要预先对吡啶进行官能化引入卤素或金属,而这样的偶联底物通常难以合成且稳定性较差。近年来,科罗拉多州立大学的McNally教授发展的吡啶季鏻盐的官能团化反应大大丰富了吡啶杂联芳烃的合成方法。尽管取得了巨大的发展,但是这类反应主要局限在亲核偶联反应。最近,上海有机所肖吉昌小组的研究发现芳基季磷盐在Brønsted碱的作用下可以生成芳基负离子,受到这些研究结果的启发,南京工业大学的冯超(点击查看介绍)团队通过钯催化银介导吡啶季鏻盐的亲电官能化反应成功构建了杂联芳烃。
该反应以易于合成的吡啶类季鏻盐为亲核前体,以芳基碘化物为亲电试剂,在Brønsted碱和银盐的协同作用下,转化为吡啶银中间体,与氧化加成得到的芳基钯中间体发生转金属化作用后,再经还原消除得到吡啶芳基化的产物。其中银盐的加入起到了极为关键的作用,在未加入银盐的条件下偶联反应无法进行。
NG体育