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本发明涉及一种金属催化下的串联合成苯基吡咯烷衍生物的制备方法。
背景技术：
苯基吡咯烷衍生物在自然界中非常丰富，因为它们的结构亚单位存在于天然产品，如维生素、激素、抗生素和生物碱、药物、除草剂、染料等许多化合物，而且它们也是合成杂环化合物的基础组成部分。近年来，对吡咯烷类化合物的合成反应的研究比较热门。rajenders.varma研究小组使用苯胺类与二卤代类化合物加入碳酸钾，在微波作用下合成苯基吡咯烷衍生物(journaloforganicchemistry,71(1),135-141;2006)。sukbokchang研究小组使用四氢吡咯与溴苯类在二(1,5-环辛二烯)四氟硼酸铑催化剂催化下，加入叔丁醇钠，乙二醇二甲醚作溶剂，在80℃反应12小时合成苯基吡咯烷衍生物(organicletters,12(7),1640-1643;2010)。fengshi研究小组使用苯胺类与二醇类化合物反应，在镍铜铁氧化物催化下，二甲苯作溶剂加热回流24小时合成苯基吡咯烷衍生物(chemistry–aneuropeanjournal,19(11),3665-3675;2013)。rajendrasrivastava研究小组使用四氢吡咯苯硼酸类与苯硼酸类化合物反应，在一价铜的金属有机框架化合物催化下，甲醇作溶剂，室温下反应合成苯基吡咯烷衍生物(tetrahedronletters,55(38),5256-5260;2014)。fengwang研究小组则使用苯胺类与四氢呋喃反应，在氢碘酸催化下，150℃反应16小时合成该类化合物(catalysiscommunications,94,56-59;2017)。而本发明以n,n-二烯丙基苯胺类化合物为原料，在grubbs催化剂作用下，使用还原铁粉合成苯基吡咯烷衍生物。相比较而言，本发明使用一锅法串联合成苯基吡咯烷衍生物，原料易得，操作简单，重复性好，而且反应条件温和、适合工业化生产。
技术实现要素：
本发明目的在于提供一种金属催化下的串联合成苯基吡咯烷衍生物的制备方法。
为实现上述目的，本发明提供的苯基吡咯烷衍生物结构如图1所示，其中r为氢原子、烷基、烷氧基、卤素、乙酰基、硝基；本发明提供的制备方法，主要步骤是：n,n-二烯丙基苯胺类化合物，grubbs催化剂、还原铁粉以及反应溶剂，反应温度设定为40oc、氢气氛围下充分搅拌反应8-10小时。tlc监测反应结束后进行淬灭，用有机溶剂萃取，干燥，过滤，浓缩，柱层析提纯，得到苯基吡咯烷衍生物，产率在62～81%。所得化合物经核磁共振谱图（1h-nmr和13c-nmr）确认，结构无误。
本发明采用n,n-二烯丙基苯胺类化合物可以由苯胺类和烯丙基溴合成。
本发明采用的催化剂为grubbs一代催化剂和grubbs二代催化剂。
本发明采用的溶剂为甲醇，乙酸乙酯，二氯甲烷，1,2-二氯乙烷，最佳溶剂为甲醇。
本发明采用的还原剂为还原铁粉，还原锌粉，钯碳，最佳还原剂为还原铁粉。
本发明的柱层析所用的洗脱剂是石油醚和乙酸乙酯等。