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一种新型水溶性柱芳烃的合成及应用

作者:NG体育 发布时间:2024-06-07 09:13:36 次浏览

背景技术:
超分子化学是由单体间非共价键相互作用构建的具有高动态、自修复、多刺激相应、自主调节等多种优点的化学系统。而新一代大环主体分子柱芳烃,自2008年由ogoshi课题组首次合成并命名以来,受到了科学家们广泛的关注。柱芳烃是继冠醚和环糊精、杯芳烃和葫芦脲之后的一类新颖的大环主体分子。由于其对称的刚性结构、富电子的空腔、易于功能化,柱芳烃与许多客体分子表现出了优异的主客体识别特性。同时基于柱芳烃的超分子体系被广泛应用在分子增溶、药物传递、手性分离、反应催化、分子识别等领域。但是,以往研究中由于大部分的柱芳烃易容有机溶剂难容与水,因而对乙二胺的检测有局限性。
技术实现要素:
本发明要解决的技术问题是提供一种新型水溶性柱芳烃的合成及应用,既可以在有机体系,也可以在水体系中检测乙二胺的存在,同时也可在蒸汽环境下检测乙二胺。
为解决上述技术问题,本发明的实施例提供一种新型水溶性柱芳烃的合成,合成化学式如下:
其中,新型水溶性柱芳烃的合成步骤如下:
s1、溴代柱五芳烃的制备:
在50ml圆底烧瓶中称0.5g-5g溴代对苯二乙醚,0.1g-0.2g多聚甲醛,溶于5ml-20ml二氯甲烷,搅拌十分钟后加0.5ml-3ml三氟化硼乙醚;反应体系在常温下磁力搅拌3h-6h,tcl检测反应进程;反应结束后,浓缩体系,粗产品用柱层层析色谱分离,得到溴代柱五芳烃;
s2、中间体1的制备:
在50ml圆底烧瓶中称1g-5g溴代柱五芳烃溶于10ml-30ml二氯甲烷,0.8g-1.5g硝酸铈铵溶于2ml-5ml去离子水后恒压滴加到有机体系中;反应体系在常温磁力搅拌30min,tcl检测反应进程;反应结束后,分液萃取有机相,浓缩体系,粗产品用柱层层析色谱分离,得到中间体1;
s3、新型水溶性柱芳烃的制备:
在25ml圆底烧瓶中称0.3g-2g中间体1,3ml-5ml三甲胺溶液,溶于8ml-15ml混合溶剂中,反应体系在磁力搅拌加热回流16h;反应结束后,浓缩体系,产物用乙酸乙酯与水萃取三次,浓缩水相得到新型水溶性柱五芳烃。
其中,步骤s1中,粗产品用柱层层析色谱分离时,石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯的体积比为100:75:1;
步骤s2中,粗产品用柱层层析色谱分离时,石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯的体积比为100:50:1;
步骤s3中,混合溶剂中甲苯:乙醇的体积比为2:1。
本发明还提供一种新型水溶性柱芳烃的应用,包括水体系中检测乙二胺、蒸汽环境下检测乙二胺及有机体系中检测乙二胺;其中,
水体系中检测乙二胺的步骤为:新型水溶性柱芳烃与乙二胺反应溶度比为1:5时,反应48h后其荧光强度不在发生变化;将5mm的新型水溶性柱芳烃与25mm的乙二胺、1,3-丙二胺、1,4-丁二胺、1,6-己二胺、精胺、三乙烯二胺在水中搅拌8h后,在365nm紫外灯下观察到只有乙二胺显示出黄色的荧光,而其他胺类物质没有变化,说明合成的新型水溶性柱芳烃在水中能选择性检测乙二胺。
其中,蒸汽环境下检测乙二胺的步骤为:将涂覆有新
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