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    一种水溶性磺化杯芳烃的制备方法与流程

    作者:NG体育 发布时间:2024-06-07 09:13:36 次浏览

    背景技术:
    众所周知,生物相关体系都是在水溶液环境的条件下,许多的生物过程都发生在水溶液中,故在水溶液中的分子识别研究将将成为荧光传感器发展的必然趋势,而目前报道的各种荧光传感器分子识别研究,大多数却是局限在一个纯有机溶剂环境或者是有机溶剂与水的混合体系中。这可能要归因于有机化合物的自身天然属性——不溶于水,而相关有机化合物又难于衍生化为水溶性的化合物,因而限制了其应用范围与实际价值。研究调查表明,杯芳烃是一个很好的分子识别平台,而且易衍生化,在其下沿引入磺酸基盐等官能团就能得到水溶性的杯芳烃衍生物。通过设计修饰、合成水溶性杯芳烃荧光传感器,进行分子识别研究,具有非常重要的科学与实际意义——能使我们的实验模拟研究结果更贴近真实情况。
    seijishinkai等人于1986年首次报道了首例水溶性磺酸盐杯芳烃——六磺酸基杯芳烃系列衍生物,打开了水溶性杯芳烃的研究大门;nobuhikoiki等随后(1998年)将该方法应用到制备水溶性磺酸基硫杂杯芳烃上。简单来说,方法如下:1.5g杯芳烃与80ml浓硫酸的混合物,加热到80℃,反应4个小时。冷却至室温,加入500ml冰水,过滤除去不溶物。加入100g氯化钠,盐析得目标产品。析出的产品,经过乙醇/水来回多次重结晶纯化得最终产品。
    虽然shinkai等人提出的这个方法,是确实可行的,但是至今为止,在水溶性杯芳烃方面的研究还是非常少。通过我们自身切实的实验重复,我们发现,还是跟该方法实际产率及纯度有关,限制了人们在这一方面的发展。尤其是盐析过程,目标产品里面实际含有大量的nacl,我们核磁数据是无法知道他的含量的,所得1g产品,实际里面可能有很大一部分是nacl,无法定量,这将直接影响后续试验的准确度与可行性。虽然文献中尝试用乙醇水来回多次重结晶方法,但实际效果并不明显,且耗时太长。
    针对于目前水溶性磺化杯芳烃制备方法中存在的问题,本发明通过长期的实验研究,优化发展了一种可制备得到高纯度,无盐、无硫酸的水溶性磺化杯芳烃制备方法。
    技术实现要素:
    本发明的目的在于克服现有技术的上述不足,提供一种磺化杯芳烃的制备方法,旨在解决现有磺化杯芳烃制备方法获得产品纯度低、夹杂酸和盐等不理想问题。
    本发明供了一种磺化杯芳烃(tcas)的制备方法,采用如式(i)一步法进行反应:
    具体步骤为:
    (1)将杯芳烃(tca)加入到浓硫酸中进行磺化反应,同时监测反应进度,确保反应完成;
    (2)待反应完毕后,冷却至室温,将反应物倒入碎冰中,通过加水调节硫酸浓度,使得析出絮状沉淀物,收集固体产物即得磺化杯芳烃粗品;
    (3)对粗品采用溶剂溶解分离纯化,获得水溶性磺化杯芳烃产品。
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